Ball and stick model of the coumarin molecule. SubDural12 – Yükleyenin kendi çalışması, Kamu Malı, https://commons.wikimedia.org/w/index.php?curid=12723050
Kumarin ya da 2H-kromen-2-on, formülü C9 H6O2 olan, bir aromatik organik kimyasal bileşiktir. Molekül, iki bitişik hidrojen atomunun lakton benzeri bir zincirle [−(CH)=(CH)−(C=O)−O−] değiştirildiği bir benzen molekülü olarak tanımlanabilir, benzen halkası ile iki karbonu paylaşan ikinci bir altı üyeli heterohalka oluşturur. Benzopiron kimyasal sınıfına yerleştirilebilir ve bir lakton olarak kabul edilebilir.
Kumarin, vanilya kokusuna benzeyen tatlı bir koku ve acı bir tada sahip renksiz bir kristal katıdır.[2] Yırtıcı hayvanlara karşı kimyasal bir savunma görevi görebileceği için birçok bitkide bulunur. K vitamini sentezini inhibe etme özelliği sayesinde ilgili bileşik; kan pıhtıları, derin ven trombozu ve pulmoner emboli oluşumunu engellemek için reçeteli bir ilaç olan warfarin – bir antikoagülan – olarak kullanılır.
Etimoloji
[değiştir | kaynağı değiştir]Kumarin, tonka fasulyesi için kullanılan Fransızca bir kelime olan coumarou‘dan türetilmiştir. Tonka fasulyesi için tonka kelimesi Fransız Guyanası yerlileri tarafından konuşulan Galibi (Carib) dilinden alınmıştır; aynı bölgenin başka bir dili olan Eski Tupi‘de ağacın adı olarak da görünür. Eski cins adı Coumarouna, ağaç için başka bir Tupi adı olan kumarú‘dan oluşturulmuştur.
Tarih
Kumarin ilk olarak 1820’de, onu benzoik asitle karıştıran Münihli A. Vogel tarafından tonka çekirdeklerinden izole edildi.
Ayrıca 1820’de, Fransa‘dan Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt (1790-1867) bağımsız olarak kumarin izole etti ancak benzoik asit olmadığını anladı.[6] Guibourt, Académie Royale de Médecine‘nin eczacılık bölümüne sunduğu sonraki bir denemede, yeni maddeye kumarin adını verdi.
1835’te Fransız eczacı A. Guillemette, Vogel ve Guibourt’un aynı maddeyi izole ettiğini kanıtladı.[9] Kumarin ilk olarak 1868’de İngiliz kimyager William Henry Perkin tarafından sentezlendi.
Kumarin, ilk kez 1882’de Houbigant‘ın Fougère Royale‘sinde kullanıldığından beri fougère parfüm türünün ayrılmaz bir parçası olmuştur.
Sentez
[değiştir | kaynağı değiştir]Kumarin, salisilaldehit ve asetik anhidrit arasındaki Perkin reaksiyonu popüler bir örnek olmakla birlikte, bir dizi isim reaksiyonu ile hazırlanabilir. Kostanecki asilasyonunda olduğu gibi kromon üretmek için de kullanılabilen Pechmann yoğunlaşması, aynı zamanda kumarin ve türevlerine başka bir yol sağlar.
